女主角阿贞，总是穿着宽版的西式外套，烫着时髦的卷发，自信地走在台北的街头。但她却也常常独自在深夜里迷惘，可以点一支烟，也可以喝一杯酒，但却无人可以倾诉。这也许是大多数都市人的常态（不分男女），他们认为自己拥有独立解决问题的能力，希望把生活过好，但最后往往只是被生活推着向前走。

男主角阿隆，总是穿着看着有些廉价的白色衬衫，神情有些黯淡，仿佛总是在忧愁着什么。他时不时会怀念年少时的高光时刻（一个人的高光时刻，谁不会怀念呢）， 1969年那一场棒球比赛，他们拿了最佳成绩。他不善言辞，但又乐于帮助周围的熟人朋友。他希望大家都能过得好，但时常忘记自己好不好。他是追梦少年长大后的样子，梦已经结束了，但人生还远未结束。很多人可能会觉得他活得“不清不楚”，但仿佛他活得最有血有肉。

阿贞从小便知道了“生活的艰辛”，父亲打人又败家，母亲生性怯懦需要保护，妹妹年纪尚浅也需要照料。棒球少年阿隆变成了少女阿贞眼里的那道生命之光。

电影的开始，阿贞和阿隆早已长大，成为了两个台北的中青年。原本已经衣食无忧的阿贞突然失去了工作，开始为金钱和前程忧愁。她觉得自己彷佛又被打回了生命的原点，父亲的债务，妹妹混乱的感情生活，都变成了她的负担。阿隆刚刚从美国回来，在迪化街卖布，一点没有海归的洋气派头。只有他的那辆绛红色的轿车和老爸留下来的大房子，看着有点身家的样子。阿贞想结婚，可以不用再独自面对漫长的黑夜；阿隆想带着阿贞一起回美国，过上体面的生活。

但是没有一件事情是顺利的。阿隆把去美国的钱给了阿贞的父亲还债——可能他是同情阿贞的父亲，也有可能他并没有那么确定美国有他想要的生活。阿贞看着去美国的蓝图打了水漂，阿隆又是一副垂头丧气的样子，只能暂时放纵自己，希望借用热闹的人声掩盖自身内心的空虚。他们都被卡在了自己的时间里。阿贞找不到重回“安全轨道”的方法，阿隆想不清楚他到底在寻找什么样的人生。

作为成年人，我们仿佛并没有掌握更多解决人生难题的方法，却变得更加悲观，更加畏手畏脚，不知所措。一个成年如何才能“正确“地生活，答案真的飘荡在风中吗？导演彷佛要做一个彻头彻尾的存在主义者，阿隆被素未谋面的”情敌“捅了一刀，倒在了深夜的血泊里；阿贞的前任老板突然又再次出现，重新聘用她做了自己的特别助理。生命仿佛充满了荒谬与无解，只有阿隆那个1969年的美梦是真的。