《发财日记》讲述90年代商业浪潮下，东北平凡小人物到深圳打工的辛酸史，呈现了90年代南方普通打工人的生存境况。影片调用喜剧的色调，涂抹出温情感人的画卷。

宋小宝扮演善良、正义的憨小伙小宝，在见到回乡探亲的二哥后，遂起了发财的念头，他偷偷跟上二哥的火车，跑到了当时正沐浴改开之风的深圳。

小宝属于那种天生的老好人，虽然从小遭人欺负，但没有坏心，憨厚老实。这种老实人在过去或许是抢手的香馍馍；但在现代商业社会并不吃香，甚至被人鄙视。因为老实意味着吃亏，到处受人欺负。

二哥由沙溢扮演，是那种爱出风头、爱面子的落魄小人物。他回乡故意西装革履，让人以为在深圳发了大财。但事实上，他在深圳做的是一介车夫，看人眼色办事，根本不是什么大老板。

他在丢掉工作后，只能和小宝一起睡在天桥底下，别提有多悲惨了。即便生活落到如此的窘境，每次去找工作，他还是会精心打扮，让其他求职者误以为他才是老板。这是电影里很搞笑的一幕桥段。

可以说，小宝和二哥在性情上有着鲜明的对比，组成了喜剧片中常见的“一正一邪”的角色搭配。一个负责搞笑，一个负责严肃。两人在捡到一个婴儿后羁绊在一起，成为合伙带娃的奶爸组合。